Чисто моя имха :
1) лучше чтобы дрались 2 человека
2) лучше чтобы они это делали это где-нибудь в Скайпе

Вопрос в азарте. Мне не особо интересно ставить на двух "вымышленых" монстров, которым кидают дайсы. ^_^

Как все это может выглядеть (набор идей, выбирайте какие понравятся) :
1) Игроки, которые могут участвовать по времени, записываются.
2) Игроки генерят персов/монстров по каким-то правилам, типа : ECL 5, до +3 бесплатных LA (т.е. может взять +5 LA, и +2 LA будут вычтено из ECL), 1000 золота, без помощников. Участники вносят сколько-то очков за регистрацию билда.
3) Броском выкидывается какая-то арена, типа :
- пустой куб 60 х 60 х 60
- плато с гейзерами/реками лавы
- лес в тумане с постоянным полем антимагии
- пустая прерия ночью/в полдень
- храм с ловушками и нежитью
- затопленые пещеры с ядовитыми змеями
- запертый деревянный склад с бочками нефти/керосина
- лаборатория мага с ловушками, свитками заклинаний и жезлами
4) Выставляются общие описания существ, как их видит какой-нибудь коммонер с расстояния в 30 футов (чтобы можно было с помощью Disguise ввести в заблуждение противника) вместе с описанием арены. В течении двух суток делаются ставки.
5) Проводится бой.
6) Выставляется лог боя. По результатам выплачивается выигрыш бойцам и участникам тотализатора. Выигрыш со ставок зависит от соотношения объема ставок.

Кстати, еще для тотализатора можно сделать нечто вроде Мафии или еще какой-то подобной игры с большим кол-вом участников.